生於1959年的日本藝術家奈良美智已是享譽全球的藝術界現象級人物，其作品焦點往往是頭部大得不成比例的兒童肖像畫。有趣的是，這些「奈良女孩」卻沒有描繪童年該有的俏皮天真，而是充滿尖銳的懷疑主義。
《傷心的狗》便展現了這種獨特——孩子下垂的杏仁狀眼睛瞇成挑釁的樣子面朝觀眾，破壞本該是微笑的表情，明顯的傷疤訴說著過去的不幸。作品同時呈現了恐嚇與悲傷的感覺，更與孩子頭上小狗耳朵表達的純真形成鮮明對比，呼應奈良美智作品中複雜的二元性。作品傳達年輕的反抗精神並有獨自面對世界陰暗的感覺，這是藝術家對於自己孤立成長經歷的致敬。迷人的小狗耳朵凸顯角色的青春純真，與奈良作品中另一個反覆出現的象徵——下垂耳朵的狗聯繫起來。這個主題是奈良美智作品的標誌，尤其體現在他所創作的日本青森縣立美術館大型雕塑上。
當前作品創作於1998年，正值奈良藝術創作最重要的時期之一。經美國藝術家保羅·麥卡錫推薦，奈良美智受邀擔任加州大學洛杉磯分校客座教授，並於任教期間與同樣收到邀請的村上隆同居。1998年，應日本女子三重奏樂團––少年小刀山野直子的要求，奈良美智為其專輯〈Happy Hour〉繪製封面。他還在密爾瓦基威斯康辛大學視覺藝術學院舉辦了在美國的首次個展。同時，藝術家故鄉的日本青森縣美術館於2006年開館，並將他的作品納入館藏。